2-амино-3,5-дибромо-Н-циклохексил-Н-метилбензиламин хидрохлорид

Формула

Име на кинески производ: бромхексин хидрохлорид

Кинески алијаси: бромхексин хидрохлорид; бромхексиламин хидрохлорид; бензилциклохексиламин бромид хидрохлорид; 2-амино-3,5-дибромо-Н-циклохексил-Н-метилбензиламин хидрохлорид; N- (2-амино-3,5-дибромензил) -N-метилциклохексиламин хидрохлорид;

Име на англиски производ: бромхексин хидрохлорид

CAS#611-75-6

Молекуларна формула: C14H21BR2CLN2

Молекуларна тежина: 412.6

Изглед и својства: Бело цврсто

Домашен регистарски број на API: Y20170001511

Употреба: Се користи за акутен и хроничен бронхитис, астма, бронхиектазис и емфизем. Особено е погодно за луѓе кои имаат потешкотии да кашлаат бел леплив спутум и критични итни случаи предизвикани од широка опструкција на мали бронхи од спутум.

2-амино-3,5-дибромо-Н-циклохексил-Н-метилбензиламин хидрохлорид е за респираторни лекови и кашлица со флегма лек.

2-амино-3,5-дибромо-Н-циклохексил-Н-метилбензиламин хидрохлорид: повеќеслојно соединение во модерната хемија

Во областа на синтетичката органска хемија и фармацевтското истражување, 2-амино-3,5-дибромо-N-циклохексил-N-метилбензиламин хидрохлорид се издвојува како структурно сложено и функционално разноврсно соединение. Комбинирајќи го броминираното ароматично јадро со модифициран 'рбет на циклохексиламин, овој молекул ја прикажува синергијата на стратегиите за халогенација и амин функционализација. Неговите уникатни архитектура и физичкохемиски својства поттикнаа интерес кај различни научни дисциплини, од откривање на лекови до наука за материјали.

1. Структурни увид и хемиско значење

2-амино-3,5-дибромо-Н-циклохексил-Н-метилбензиламин хидрохлорид се карактеризира со 2-аминобензил скеле заменет со атоми на бром во групата 3- и 5-позиции, поврзано со група на Н-циклохексил-Н-метиламин. Хидрохлоридната сол ја подобрува својата растворливост и стабилност, што го прави погоден за експериментални и индустриски апликации. Клучни структурни карактеристики вклучуваат:

Броминиран ароматичен прстен: Атомите на бром на електрони кои предизвикуваат електрони ја зголемуваат електрофиличноста, олеснувајќи ги реакциите на нуклеофилна ароматична замена.

Терциерна функционалност на амин: групата N-циклохексил-N-метил придонесува за стерилни рефус и липофиличност, влијаејќи на интеракциите со биолошките цели.

Формирање на сол: Протонацијата на амин групата ја подобрува кристалноста и својствата на ракување.

Молекуларната тежина на ова соединение (480,3 g/mol) и пресметана logP (3,5 ~) сугерираат избалансирана растворливост и пропустливост на мембраната, клучна и за синтетичка манипулација и за биоактивни студии.

2. Синтетички патеки и оптимизација

Синтезата на 2-амино-3,5-дибромо-N-циклохексил-N-метилбензиламин хидрохлорид обично вклучува последователни чекори на халогенација и алкилација:

Броминација на 2-аминобензил деривати: селективна диброминација на 3- и 5-позиции со употреба на реагенси како N-бромосуцинимид (NBS) под контролирани услови.

Амин алкилација: Реакција на броминираниот средно со N-метилциклохексиламин во присуство на база (на пр., K₂co₃) за формирање на терцијарна аминска врска.

Формирање на сол: Третман со хлороводородна киселина за да се даде сол на хидрохлорид, проследено со рекристализација за прочистување.

Неодамнешните достигнувања ја користат синтезата со помош на микробранова печка за да ги намалат времето на реакција и да ги подобрат приносите (до 72%). Покрај тоа, истражени се каталитички методи кои користат паладиум или бакарни комплекси за подобрување на регеоселективноста за време на броминацијата.

3. Фармаколошки и биолошки апликации

2-амино-3,5-дибромо-Н-циклохексил-Н-метилбензиламин хидрохлорид покажа значителен потенцијал во биомедицинските истражувања:

Централен нервен систем (ЦНС) таргетирање: Прелиминарните студии укажуваат на умерен афинитет кон рецепторите на серотонин (5-HT₂C), што укажува на алатка во терапевтиката за нарушување на расположението.

Антимикробна активност: атомите на бром даваат моќна активност против стафилокок ауреус отпорен на лекови (MIC: 2-4 μg/ml) со нарушување на интегритетот на бактериската мембрана.

Инхибиција на ензимот: Ин витро испитувањата откриваат инхибиторни ефекти врз протеината киназа Ц (PKC), позиционирајќи го како кандидат за развој на лекови против антиканцер.

Формулацијата на сол на хидрохлорид ја подобрува биорасположивоста, со 85% стабилност во симулирана цревна течност во текот на 12 часа, клучен фактор за орална администрација.

4. Индустриска и материјална научна релевантност

Надвор од фармакологијата, 2-амино-3,5-дибромо-Н-циклохексил-Н-метилбензиламин хидрохлорид наоѓа алатка во специјализирани апликации:

Хемија за координација: делува како лиганд за метални катализатори во транзиција во реакции на вкрстено спојување, искористувајќи го неговиот ароматичен прстен со недостаток на електрони.

Полимерни адитиви: Инкорпорирани во полимери кои се враќаат на пламен, како резултат на радикалните својства на радикално зачувување.

Аналитички стандарди: Се користи како референтно соединение во масена спектрометрија и развој на методот HPLC.

5. Предизвици и ограничувања

И покрај ветувањето, широко распространетата усвојување на 2-амино-3,5-дибромо-n-циклохексил-N-метилбензиламин хидрохлорид се соочува со пречки:

Синтетичка сложеност: Мулти-чекор синтеза и процеси на прочистување ги ескалираат трошоците за производство.

Загриженост за животната средина: Броминираните соединенија ги зголемуваат проблемите со екотоксичноста, кои бараат строги протоколи за управување со отпад.

Метаболичка нестабилност: Брзиот хепатален клиренс забележан во претклиничките модели бара структурна оптимизација за продолжена ефикасност.

6. Идни перспективи и иновации

Тековното истражување има за цел да ја прошири алатката на 2-амино-3,5-дибромо-n-циклохексил-N-метилбензиламин хидрохлорид преку:

Дизајн на производи: Маскирање на амин групата за подобрување на метаболичката стабилност и таргетирање на ткивата.

Интеграција на нанокариер: капсулација во липидни базирани наночестички за подобрување на испораката на ЦНС.

Одржлива синтеза: Развивање на електрохемиски методи на бромирање за намалување на халогенскиот отпад.

2-амино-3,5-дибромо-Н-циклохексил-Н-метилбензиламин хидрохлорид ја отелотворува конвергенцијата на синтетичката генијалност и мултифункционален дизајн. Неговиот броминиран ароматичен систем, заедно со прилагодено амин скеле, нуди разноврсна платформа за откривање на лекови, катализа и инженеринг на материјали. Додека предизвиците во приспособливоста и влијанието на животната средина опстојуваат, иновациите во синтетички методологии и модификациите специфични за апликацијата го имаат клучот за отклучување на неговиот целосен потенцијал. Како што напредокот на интердисциплинарно истражување, ова соединение е подготвено да игра клучна улога во решавањето на сложените научни и индустриски предизвици.